有機化學B碩士入學考試大綱
命題原則和命題綱要
試題主要考查學生對基礎有機化學知識的理解掌握程度,以及運用有機化學知識分析問題、解決問題的能力;試題應能反映有機化學課程的主要內容和要求;試題應避免出現學術界尚有爭議的問題;試題的難易程度應適當,一般化學專業(yè)本科畢業(yè)的優(yōu)秀考生能取得及格以上成績;試題的命題范圍包括《基礎有機化學》(邢其毅等編)第1-23章的全部內容。
考試形式和試卷結構
一、試卷滿分及考試時間
有機化學試卷滿分為150分,考試時間為180分鐘。
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷題型結構
一、單項選擇題: 10小題,每小題2分,共20分
二、完成反應式: 20小題,每小題2分,共40分
三、推測結構題: 4小題,每小題8分,共32分
四、合成題: 5小題,每小題8分,共40分
五、機理題: 3小題,每小題6分,共18分
考查范圍
1. 緒論:掌握有機化學與有機化合物的發(fā)展簡史;有機化合物的結構特征和特性;價鍵理論和分子軌道理論的要點;共價鍵和分子結構;鍵的極性和分子的極性。
2. 有機化合物的分類、表示方法和命名:掌握有機化合物的官能團及相應的類名;有機物結構的表達方式;同分異構體的分類及各類異構體的含義;IUPAC、CCS命名法的基本要點;順序規(guī)則的基本內容;確定R-S構型、Z-E構型、順反構型的原則。
3. 立體化學:掌握軌道雜化與碳原子價鍵的方向性、有機分子立體形象的關系;σ鍵、π鍵的定義及其特點;乙烷、正丁烷、環(huán)己烷的構象分析;旋光活性與手征性;含手性碳原子的鏈狀化合物的旋光異構現象;碳環(huán)化合物的旋光異構現象;旋光異構體的性質,相對構型和絕對構型的表示方法和命名。
4. 烷烴:掌握有機反應的分類方式及各類反應的名稱;烷烴物理性質的變化規(guī)律及其原因;烷烴的鹵化反應機理;碳自由基的穩(wěn)定性、鹵化反應的選擇性;小環(huán)烷烴的開環(huán)反應。
5. 有機四大光譜:掌握重要官能團的紅外特征吸收峰的位置;1H-NMR中,特征質子的化學位移;自旋裂分的n+1規(guī)則;化學等價與不定價質子;峰面積與質子數的關系;質譜中分子離子峰與分子量的關系。
6. 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應和β-消除反應:掌握誘導效應、共軛效應、超共軛效應等概念;碳正離子的結構及其穩(wěn)定性分析;SN2、 SN1、E2、E1的反應機理及其立體化學特點;Wagner-Meerwein重排的機理;Zaitsev規(guī)則;反應物結構、離去基團、試劑的親核性、溶劑等因素對SN2、 SN1反應的影響,及對取代與消除反應競爭的影響。
7. 鹵代烴:掌握鹵代烴的分類、結構和物理性質,一鹵代烷的親核取代反應、消除反應,一鹵代烷的制備,有機金屬化合物。
8. 烯烴:掌握烯烴及共軛烯烴的結構特征;烯烴的反應、制備;親電加成反應機理;共軛雙烯的特征反應。
9. 炔烴:掌握炔烴的結構;炔烴的反應,炔烴的制法。
10. 醇和醚:掌握醇的結構和物理性質;一元醇的反應;多元醇的反應;頻哪醇重排機理;醇的制備;醚的反應和制法。
11. 芳香烴:掌握苯的結構和表達方法;苯的反應;苯環(huán)上取代反應的歷程和定位效應;休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。
12. 醛酮:掌握醛酮的結構和物理性質,醛酮的化學反應,醛酮的制備。
13. 羧酸:掌握羧酸的結構和物理性質;羧酸的酸性強弱的比較;羧酸的化學反應;酯化反應的三種機理;二元羧酸的反應;羧酸的制法。
14. 羧酸衍生物:掌握羧酸衍生物的命名、結構;羧酸衍生物的反應;酯水解的三種機理;羧酸衍生物的制備。
15. 縮合反應:掌握α氫的酸性強弱及其影響因素;羰基化合物活性強弱的分析和排序;各種縮合反應;羥醛縮合和酯縮合反應的機理;乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法;1,5-二羰基、1,3-二羰基化合物及αβ-不飽和羰基化合物的合成方法。
16. 周環(huán)反應:掌握周環(huán)反應的概念;電環(huán)化反應的選擇規(guī)則及其應用;環(huán)加成反應;σ遷移反應。
17. 胺:掌握胺的結構和物理性質;胺的堿性強弱比較;胺的反應;Hoffmann消除反應的機理、立體化學及應用;重氮甲烷的反應;胺的制法。
18. 含氮芳香化合物:掌握硝基苯的單分子、雙分子還原反應;芳香族硝基化合物的芳香親核取代反應;芳香胺的親電取代反應;聯(lián)苯胺重排;重氮化反應及芳香重氮鹽在合成上的應用;芳香親電取代的苯炔中間體機理。
19. 酚和醌:掌握苯酚的反應和制法;對苯醌和二烯體的D-A加成。
20. 雜環(huán)化合物:掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩和六元雜環(huán)化合物吡啶的親電取代反應。
21. 糖類:掌握單糖、寡糖、多糖、變旋現象、差向異構化、糖脎、糖苷、還原糖與非還原糖等概念;葡萄糖的鏈式結構和環(huán)狀結構;單糖的反應。
22. 氨基酸、蛋白質、核酸:掌握等電點的概念;蛋白質與核酸的基本結構。
23. 萜類、甾族、生物堿:萜類、甾族化合物的基本結構;萜類化合物的分類。